Содержание серии «Сладкий вкус свободы»

После того как Робин не пришла на вечеринку Теда, он пытается не зацикливаться на неудаче и принимает рискованное предложение Барни. Друг обещает устроить ему необычное знакомство с девушками и везёт Теда в аэропорт, где их затея быстро выходит за рамки обычного вечера. Барни готов подняться вместе с Тедом на высоту 35 000 футов, лишь бы тот перестал думать о Робин и снова почувствовал вкус свободы. Лили тем временем сближается с Робин, а Маршалл отправляется за друзьями, когда понимает, во что они ввязались.

Авантюра Барни и Теда превращается в безумную поездку в Филадельфию: вместо лёгкого знакомства их ждут неожиданные препятствия и неприятности с законом. Барни продолжает подталкивать Теда к безрассудным поступкам, уверяя, что именно так можно встряхнуть личную жизнь. Пока друзья добираются до Колокола Свободы и пытаются выбраться из этой истории, Маршалл разыскивает их, а Лили помогает Робин привыкнуть к более тесному общению вне компании парней. Из-за этого попытка отвлечь Теда затрагивает всех пятерых.