Содержание серии «День отчаяния»

За сутки до Дня святого Валентина Барни объявляет 13 февраля Днём отчаяния - особым праздником для женщин, которые в последний момент пытаются найти пару. Он зовёт Робин и её одиноких подруг присоединиться к этому вечеру, а друзья тем временем никак не могут решить, как провести сам праздник. Лили всё сильнее скучает по Маршаллу и понимает, что не готова встречать День святого Валентина без него, поэтому придумывает способ неожиданно вернуть его в Нью-Йорк. Параллельно Тед и Зои продолжают разбираться в своих всё более серьёзных отношениях.

Затея Барни превращает вечер в охоту за вниманием и помогает Робин сблизиться с одинокими подругами. Лили готовит Маршаллу сюрприз и пытается убедить его приехать к ней, потому что без него праздник теряет для неё смысл. Тед и Зои обсуждают, к чему ведёт их сближение, но всё яснее видят разницу в ожиданиях. Друзья выбирают между шумной компанией, свиданием и встречей с любимым человеком, а заодно решают, как провести день так, чтобы не чувствовать себя лишними.