Содержание серии «Первый раз в Нью-Йорке»

Робин мучает признание, которое она никак не может сделать Теду: она поняла, что любит его, но боится разрушить их дружбу и привычную жизнь компании. Ситуацию осложняет приезд её младшей сестры Кейти в Нью-Йорк: девушка прилетает вместе со своим парнем и собирается впервые заняться сексом. Робин пытается отговорить Кейти от этого шага, хотя сама не готова честно разобраться со своими чувствами. Разговор сестёр быстро втягивает в историю Теда, Барни, Маршалла и Лили.

Пока Робин ищет подходящие слова для Теда и старается уберечь Кейти от поспешного решения, Друзья начинают вспоминать свой первый сексуальный опыт. Личные истории превращаются в неловкое и смешное соревнование, а Барни с особым удовольствием рассказывает о своём «грязном» первом разе. Для Робин эти разговоры становятся ещё одним поводом отложить признание, а для Кейти - проверкой того, насколько сестра готова уважать её самостоятельность. Напряжение растёт, ведь любое откровение может изменить отношения между близкими людьми.