Содержание серии «Пьяный поезд»

Робин и Кевин начинают всерьёз обсуждать будущее своих отношений, и разговор быстро подводит их к теме помолвки. Кевин готовится сделать Робин предложение, но она не спешит отвечать на его романтический настрой. Тед и Барни тем временем садятся на последний поезд из Манхэттена на Лонг-Айленд, превращая обычную поездку в охоту за знакомствами. Они рассчитывают провести ночь среди одиноких девушек и новых впечатлений, хотя Барни почти сразу начинает всё портить своими бесцеремонными шутками.

Лили и Маршалл приглашают Робин и Кевина провести День святого Валентина в Вермонте, рассчитывая на спокойный отдых и возможность поговорить без вмешательства друзей. Поездка приводит пару в ресторан «Вудленд Инн», где обсуждение следующего шага в отношениях становится ещё серьёзнее. На «пьяном поезде» Тед пытается поддерживать Барни, но тот отпугивает одну девушку за другой. Лишь знакомство с Куинн заставляет его притормозить: она не пугается его поведения и отвечает ему тем же.